Kerajaan Mataram, Susuhunan Amangkurat IV mengangkat seorang abdi bernama Ng. Wongsodipo menjadi Bupati monconagari (taklukan raja) Grobogan dengan nama RT Martopuro pada 21 Jumadil Akhir 1650 Saka atau 4 Maret 1726 M, dengan wilayah kekuasaannya yaitu : Sela, Teras Karas, Wirosari, Santenan, Grobogan, dan beberapa daerah di Sukowati bagian utara Bengawan Sala (serat Babad Kartasura / Babad Pacina : 172 – 174). Oleh karena pada saat itu Kartasura masih dalam keadaan kacau, maka pengawasan terhadap daerah Grobogan diserahkan kepada kemenakan sekaligus menantunya bernama yaitu RT Suryonagoro (Suwandi) dan RT Martopuro sendiri masih tetap di Kartasura.
Tugas RT Suryonagoro adalah menciptakan struktur pemerintahan kabupaten pangreh praja, seperti adanya bupati, patih, kaliwon, pamewu, mantri, dan seterusnya sampai jabatan bekel di desa – desa Ibu kota kabupaten pada saat itu di Grobogan, tetapi pada tahun 1864 ibukota kabupaten pindah ke Purwodadi. Sampai dengan tahun 1903, yaitu sebelum dikeluarkannya Decentralisatie Besluit oleh Pemerintah Penjahan Belanda, Indonesia yang waktu itu namanya masih Nederland Indie (Hindia Belanda) dibagi dalam beberapa Gewesten yang bersifat administratif yang kemudian dibagi-bagi lagi dalam Regentschap. Regentschap Grobogan saat itu berada dalam lingkungan Semarang Gewest. Setelah diberlakukannya Decentralisatie Besluit tahun 1905, regentschap diberi hak-hak otonomi dan untuk itu dibentuk Dewan Daerah. Regentschap Grobogan memperoleh otonomi penuh mulai tahun 1908. Pada tahun 1928, berdasarkan Staatbad 1928 No. 117, Kabupaten Grobogan mendapat tambahan dua distrik dari Kabupaten Demak yaitu Distrik Manggar dengan ibukota di Godong dan Distrik Singenkidul dengan ibukota di Gubug. Kemudian pada tahun 1933 memperoleh tambahan Asistenan Klambu dari Distrik Undaan Kudus. Pada masa pendudukan Jepang, terjadi perubahan tata pemerintahan daerah, yaitu dengan Undang-undang No. 27 tahun 1942. Menurut UU ini seluruh Jawa kecuali daerah Vorstenlanden dibagi atas : Syuu (Karesidenen), Si (Kotapraja), Ken (Kabupaten), Gun (Distrik), Son (Onder Distrik), dan Ku (Kelurahan/Desa). Setelah Indonesia merdeka, berdasarkan Undang-Undang Dasar 1945 pasal 18, Indonesia dibagi atas daerah besar dan kecil dengan bentuk susunan pemerintahannya ditetapkan dengan Undang-Undang. Dalam penjelasan pasal 18 ini, Daerah Indonesia akan dibagi dalam Daerah Propinsi dan Daerah Propinsi dibagi lagi dalam daerah yang lebih kecil. Tahun 1948, Pemerintah Indonesia mengeluarkan Undang-undang No. 22 Tahun 1948 tentang Pemerintahan Daerah. Pasal 1 UU ini menyatakan bahwa Daerah Negara Republik Indonesia tersusun dalam tiga tingkatan, yaitu : Propinsi, Kabupaten, Desa (Kota Kecil). Selanjutnya berdasarkan UU No. 13 Tahun 1950 dibentuklah Daerah-daerah Tingkat II di lingkungan Propinsi Jawa Tengah. Dengan demikian UU inilah yang mendasari pembentukan Kabupaten Daerah Tingkat II Grobogan. Dengan Perda Kabupaten Dati II Grobogan No. 11 Tahun 1991 ditetapkan bahwa Hari Jadi Kabupaten Grobogan adalah : Hari Senin Kliwon, 21 Jumadil Akhir 1650 atau 4 Maret 1726 atau 1 Rajab 1138 H. Yaitu pada saat diangkatnya RT. Martopuro sebagai Bupati Monconagari di Grobogan. Sehingga RT. Martopuro inilah yang sampai sekarang dianggap sebagai Bupati Grobogan yang pertama. Chandra sangkala : kombuling cipto hangroso jati Surya sangkala : kridhaning hangga hambangun praja Nama-Nama Bupati yang pernah menjabat di Kabupaten Grobogan : A. Pada waktu Ibukota Kabupaten di Kota Grobogan 1. Adipati Martopuro atau Adipati Puger : 1726 2. RT. Suryonagoro Suwandi atau RT. Yudonagoro 3. RT. Kartodirjo : 1761- 1768, pindahan dari 4. RT. Yudonagoro : 1768 – 1775, kemudian 5. R. Ng. Sorokarti atau RT. Abinaro 6. RT. Yudokerti atau Abinarong II : 1787 – 1795 7. RM. T. Sutoyuda : 1795 – 1801 8. RT. Kartoyuda : 1801 –1815 9. RT. Sosronagoro I : 1815 – 1840 10. RT. Sosronagoro II : 1840 – 1864 B. Setelah Ibukota Kabupaten di Kota Purwodadi 11. RT. Adipati Martonagoro : 1864 – 1875 12. RM. Adipati Ario Yudonagoro : 1875 – 1902 13. RM. Adipati Ario Haryokusumo : 1902 – 1908 14. Pangeran Ario Sunarto : 1908 – 1933, Pencipta Trilogi Pedesaan yaitu : di desa-desa harus ada Sekolah Dasar, Balai Desa, dan Lumbung Desa. 15. R. Adipati Ario Sukarman Martohadinegoro : 1933 – 1944 16. R. Sugeng : 1944 – 1946 17. R. Kaseno : 1946 – 1948, Bupati merangkap Ketua KNI 18. M. Prawoto Sudibyo : 1948 – 1949 19. R. Subroto : 1949 – 1950 20. R. Sadono : 1950 – 1954 21. Haji Andi Patopoi : 1954 – 1957, Bupati Kepala Daerah 22. H. Abdul Hamid sebagai Pejabat Bupati dan Ruslan sebagai Kepala Daerah yang memerintah sama-sama 1957 – 1958 23. R. Upoyo Prawirodilogo : Bupati Kepala Daerah merangkap Ketua DPRDGR : 1958 – 1964 24. Supangat : Bupati Kepala Daerah merangkap Ketua DPRGR : 1964 – 1967 25. R. Marjaban, Pejabat Bupati Kepala Daerah : 1067 – 1970 26. R. Umar Khasan, Pejabat Bupati Kepala Daerah : 1970 – 1977 27. Kolonel Inf. H. Soegiri , Bupati Kepala Daerah : 11 Juli 1974 s.d 11 Maret 1986 28. Kolonel H. Mulyono US : Bupati Kepala Daerah : 11 Maret 1986 s.d 11 Maret 1996 29. Kolonel Inf. Toermudi Soewito, Bupati Kepala Daerah : 11 Maret 1996 s.d 11 Maret 2001 30. Agus Supriyanto SE, Bupati Grobogan : 11 Maret 2001 s.d 2006 31. H. Bambang Pudjiono.SH , Bupati Grobogan : 2006 s.d